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[组图]高中化学竞赛试题解析           ★★★
高中化学竞赛试题解析
作者:佚名 文章来源:网络 点击数: 更新时间:2013-10-4 14:13:09

  CH4分子为正四面体结构,若CH4分子中的氢原子能被F、Cl、Br、I四种卤原子取代,那么所得卤代烃有多少种?
  
  A68B69C70D71
  
  【解析】本题根据97年全国化学竞赛初赛第五题改编,可用数学中的排列组合方法进行分类讨论解答第。一种思路是CH4中依次被一个、二个、三个、四个四种卤素原子取代,分类很复杂;第二种思路是将H、F、Cl、Br、I五种元素放入C的四个位置(正四面体的四个顶点),分类讨论:
  
  ①XA4型:-1=4(四个位置上为同一种卤素原子)
  
  ②XA3B型:=20(从五种元素中选出A,5种可能;剩下四种元素中选出B,4种可能,共5×4=20种)
  
  ③XA2B2型:=10(同②,但选出的A、B互换位置是重复的,应除2)
  
  ④XA2BC型:=30(五种元素中选出A,5种可能;余下四种选会重复的B、C,同③,为4×3÷2)
  
  ⑤XABCD型:=5(五种元素中选四种,余下一种,共5种可能),这种构型有旋光性,还应包括对映体,即10种。
  
  学过排列组合,以上分类计算很容易理解,但高二学生此时在数学上可能并未学过排列组合,本题也太难为他们了。
  
  第二种思路是值得推广,例如当19种取代基取代正四面体的四个位置时,也可轻易求解。本题答案应74种,由于无这个选项,则不考虑对映体,本题可选B,69种。
  
  【习题选编】
  
  1964年Eaton合成了一种新奇的烷,叫立方烷,化学式为C8H8(A)。20年后,在Eaton研究小组工作的博士后XIONGYUSHENG(译音熊余生)合成了这种烷的四硝基衍生物(B),是一种烈性炸药。最近,有人计划将B的硝基用19种氨基酸取代,得到立方烷的四酰胺基衍生物(C),认为极有可能从中筛选出最好的抗癌、抗病毒,甚至抗爱滋病的药物来。回答如下问题:(1)四硝基立方烷理论上可以有多种异构体,但仅只一种是最稳定的,它就是(B),请画出它的结构式。(2)写出四硝基立方烷(B)爆炸反应方程式。(3)C中每个酰胺基是一个氨基酸基团。请估算,B的硝基被19种氨基酸取代,理论上总共可以合成多少种氨基酸组成不同的四酰胺基立方烷(C)?(4)C中有多少对对映异构体?(来源:1997年全国高中学生化学竞赛(初赛))
  
  由、、和、、六种原子最多可构成种不同单质分子和种不同化合物分子。(来源:全国化学竞赛预赛模拟试卷-98-5)
  
  有机化学中常用各种投影式表示分子中各原子关系。下面是D和L一甘油醛的投影式(图中A和B式),它们表示,如果以2—位碳原子为中心放在纸平面上,则该碳原子分别向纸后方向连接了—CHO和—CH2OH,向纸前方向连接了—H和—OH(横线表示向前,竖线表示向后),A式和B式非常相似互为镜像,但不能叠合(恰如左右手的关系),所以它们互为对应异构体。本题中2—位碳原子属于手性碳原子(碳原子连接的四个基团各不相同)。
  
      

1.请指出下面(1)~(6)哪几个跟A式完全相同   (多一个或少一个各扣两分)

(1)     (2)   (3)    (4)  (5)   (6)

2.某化合物C分子式为C6H10,催化氢化后得化合物D,分子式C6H12,C有手性,D没有。请写出C的所有可能结构,用*表示其手性碳原子。

3.右图是一种刚合成的有机化合物,用*表示出手性碳原子,并计算该化合物理论上的异构体数目 



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